Bioquímica/Ácidos gordos: diferenças entre revisões

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= Ácidos gordos =
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Uma '''configuração ''cis''''' quer dizer que os átomos de carbonos adjacentes estão do mesmo lado da dupla ligação. A rigidez da dupla ligação torna o ácido graxo menos flexível. Quanto maior for o número de duplas ligações, maior é a curva do ácido graxo. Um notável papel desempenhado pela ligação ''cis'' ocorre nas membranas biológicas: como essas membranas são constituídas por lipídios e esses, na sua maioria, possuem ácidos graxos como constituintes estruturais, o número total de ligações ''cis'' em uma membrana vai influenciar sua fluidez (flexibilidade).
 
Já uma '''configuração ''trans''''', por sua vez, significa que os dois átomos de carbonos em ambas as extremidades da dupla ligação estão do lado oposto. Como conseqüênciaconsequência, não há dobramento de cadeia, e sua conformação é muito semelhante a de um ácido graxo saturado.
 
Os ácidos graxos insaturados de ocorrência natural normalmente possuem configuração ''cis''. A maioria dos ácidos graxos de configuração ''trans'' não é encontrada na natureza e sim em gorduras que passaram por processos artificiais, especialmente como produto minoritário da hidrogenação de gorduras insaturadas (que consiste em reduzir as ligações duplas de ácidos ''cis'' a ligações simples).
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== Nomenclatura ==
[[Imagem:Fatty acid numbering.png|thumb|300px|Diagrama mostrando a convenção de nomenclatura dos carbonos num ácido gordo, exemplificando com o ácido estearidónicoestearidônico.]]
O carbono da cadeia hidrofóbica directamentediretamente ligado ao carbono do grupo carboxílico é convencionado como carbono-alfa (α), enquanto que o carbono da extremidade oposta é o carbono-ómegaômega (ω). A numeração dos carbonos inicia-se no carbono do grupo carboxílico; o carbono-α é então o carbono-2.
 
A presença de ligações duplas numa cadeia de ácido gordo é denotada pelo seu número separado do número de carbonos da cadeia principal por dois pontos. Por exemplo, o ácido oleico, que contém 18 carbonos e uma ligação dupla, denota-se 18:1. O ácido esteárico tem o mesmo número de carbonos, mas nenhuma ligação dupla, sendo por isso 18:0.
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e 10 e outra entre os carbonos 13 e 14, será denotado 22:2(Δ<sup>9,13</sup>).
 
Os ácidos gordos mais comuns têm número par de carbonos; as ligações duplas, se presentes, raramente são conjugadas e encontram-se normalmente entre os carbonos 9 e 10 e também entre os carbonos 12 e 13 e os carbonos 14 e 15. Os ácidos gordos insaturados produzidos naturalmente têm usualmente as suas ligações duplas na conformação ''cis''; em determinadas condições (como nas reacçõesreações de hidrogenação de alguns óleos ou no processo digestivo de ruminantes), são formadas ligações ''trans''. As chamadas "gorduras ''trans''" devem o seu nome a eta caracte´risticacaracterística e são consideradas prejudiciais à saúde por o seu consumo estar ligado ao aumento de colesterol "mau" (LDL).
 
Os ácidos gordos apresentam baixa solubilidade em água e são mais insolúveis quanto maior for a cadeia alifática e menor o número de ligações duplas nesta.
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== Comportamento em solução ==
[[Arquivo:Lipid unsaturation effect pt.svg|thumb|300px|Efeito da insaturação numa bicamada lipídica. A presença de ácidos gordos insaturados ''cis'' aumenta a fluidez da membrana.]]
Em solução aquosa, os ácidos gordos tendem a agrupar-se em estruturas globulares denominadas '''micelas''', em que a zona do ácido carboxílico ("cabeça") se situa na zona externa da micela, por ser a parte hidrofílica da molécula, enquanto que as "caudas" (hidrofóbicas) apontam para o interior da micela, evitando o contactocontato com o solvente polar. Também pode ocorrer a formação de bicamadas, com a mesma organização das micelas mas estruturando-se formando duas camadas, com as "caudas" voltadas para o lado interno da bicamada. A estrutura em bicamada permite a existência de membranas que compartimentalizam a célula e a separam do meio exterior.
 
A presença de ácidos insaturados na bicamada lipídica influencia a fluidez da membrana. Uma bicamada composta apenas por ácidos gordos saturados apresenta um empacotamento denso, em que as cadeias longas de carbonos interagem intimamente através de ligações de van der Waals. Por esta razão, gorduras saturadas de cadeia longa são normalmente sólidas à temperatura ambiente (25°C). A presença de ligações duplas ''cis'' (mas não ''trans'') introduz um ângulo na estrutura do ácido gordo que diminui a ordem do empacotamento e o número de interacçõesinterações de van der Waals entre as cadeias. Como consequência, a estrutura da bicamada torna-se mais "aberta" e fluida, sendo necessária menos energia para perturbar o empacotamento dos ácidos gordos. Por esta razão, gorduras insaturadas são usualmente líquidas à temperatura ambiente.
 
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