Bioquímica/Monossacarídeos: diferenças entre revisões

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A representação estrutural de Fischer é útil para a distinção de enantiômeros, mas na realidade os monossacarídeos adotam uma conformação cíclica quando em solução aquosa. Tal conformação ocorre através da ligação covalente do grupo carbonilo com um dos grupos hidroxilo da própria molécula. Esta reação ocorre com as aldotetroses e com todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono.
 
A reação de um grupo carbonilo com um grupo hidroxilo resulta na formação de compostos conhecidos como '''hemiacetais''' (se o grupo carbonilo é um aldeído) ou '''hemicetais''' (se o grupo carbonilo é uma cetona). As aldo-hexoses podem formar através desta reação anéis de cinco ou seis carbonosmembros, conforme o grupo hidroxilo com que o aldeído reage. Pela sua semelhança aos compostos orgânicos furano e pirano, com respectivamente cinco e seis átomos de carbono na sua estrutura, as aldo-hexoses que formam compostos cíclicos são denominadas '''furanoses''' e '''piranoses''' com estrutura em anel de cinco e seis membros, respectivamente. As piranoses são, no entanto, mais estáveis em solução e constituem a forma predominante em organismos vivos.
 
Após a reação que forma o hemiacetal ou o hemicetal, podem existir diferentes posições do grupo -OH formado nesta reação pela redução do carbonilo. Estes diferentes isômeros são denominados '''anômeros''', podendo interconverter-se em solução numa reação chamada de '''mutarrotação'''.