Bioquímica/Oligossacarídeos: diferenças entre revisões

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Os oligossacarídeos são primariamente uma fonte de energia para os organismos vivos. Existem oligossacarídeos que participam em funções estruturais, ao serem ligados a proteínas (glicoproteínas).
 
==Nomenclatura==
Alguns oligossacarídeos de maior importância são os dissacarídeos sacarose, maltose e lactose. Estes são '''nomes triviais'''; a nomenclatura oficial segue as seguintes regras:
 
#determina-se a conformação do carbono anomérico que efectua a ligação (se é α ou β);
#determina-se o nome do resíduo não redutor, inserindo a partícula "furano" ou "pirano" conforme a forma do anel. Por exemplo, fructofuranose;
#indica-se os números dos dois carbonos que são ligados, entre parênteses, ligados por uma seta. Por exemplo, (1→2) indica uma ligação entre o carbono C1 de uma molécula e o C2 da segunda;
#nomeia-se então o segundo resíduo.
 
A regra repete-se quando os oligossacarídeos são constituídos por mais de duas unidades. Os nomes sistemáticos podem tornar-se então muito longos, sendo por vezes preferível a adopção de abreviaturas. Como a maioria dos enantiómeros encontrados em sistemas vivos são D-açúcares e os mais interessantes as piranoses, em geral obvia-se a menção destes dois parâmetros. Por exemplo a lactose passa a ser Gal(β1→4)Glc em vez de β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glicopiranose.
===Dissacarídeos===
 
Um dissacarídeo é formado por dois monossacarídeos ligados através de uma reacção de condensação. No processo, é libertada uma molécula de água. A ligação assim obtida é denominada ''O''-glicosídica, correspondendo à formação de um acetal a partir de um hemiacetal e de um grupo álcool (hidroxilo) de uma segunda molécula de açúcar. A reacção reversa (de separação do dissacarídeo em dois monómeros) é a hidrólise. Os dissacarídeos têm a fórmula geral C<sub>12</sub>H<sub>22</sub>O<sub>11</sub>.
 
A sacarose, o vulgar açúcar usado em culinária, é constituído por uma molécula de glicose ligada a uma de frutose. A maltose é também um dissacarídeo, formada por duas moléculas de glicose. A lactose é encontrada no leite e resulta da união de uma glicose com uma galactose.
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====Sacarose====
[[Image:Sucrose.svg|thumb|200px|Molécula de sacarose.]]
A '''sacarose''' é composta por uma molécula de α-D-glicose e uma de β-D-frutose, tendo os átomos de carbono C1 da glicose e C2 da frutose participando na ligação glicosídica. O seu nome sistemático é α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranose (abreviado Glc(α1→2β)Fru). É conhecida como o comum açúcar, sendo extraído para distribuição comercial da cana-do-açúcar (''Sacharum officinarum'') e da beterraba (''Beta vulgaris'').
 
A sacarose é um açúcar não redutor pois ambos os grupos químicos de natureza redutora dos monómeros que a constitui participam na ligação glicosídica. Assim, a sacarose não pode formar polímeros. A ligação glicosídica pode ser hidrolisada, mas é muito estável: uma solução aquosa de sacarose mantém-se estável durante vários anos. Um conjunto de diferentes enzimas conhecidas como sacarases hidrolisam a ligação glicosídica da sacarose a uma velocidade muito superior.
 
Em mamíferos, a sacarose é digerida no estômago por hidrólise ácida. A hidrólise ácida é também usada em laboratório para obter glucose e frutose da sacarose. A sacarose que não é digerida até chegar ao intestino delgado pode ser hidrolisada por outras glicosilases presentes nas membranas citoplasmáticas das células epiteliais de microvilosidades no duodeno. A glucose e frutose resultantes da hidrólise da sacarose são rapidamente absorvidas no intestino delgado para a corrente sanguínea. É por isso uma fonte de energia química rápida (com um conteúdo de 17kJ/g), causando a subida nos níveis sanguíneos de glucose logo após a ingestão.
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[[Image:Maltose.svg|thumb|200px|Molécula de maltose.]]
 
A '''maltose''' (nome sistemático &alpha;-D-glicopiranosil-(1→4)-D-glicopiranose, Glc(&alpha;1→4)Glc) é formada por duas moléculas de glicose ligadas por uma ligação glicosídica α&alpha;(1→4). Pode polimerizar-se com mais monómeros de glucose, formando pequenos polímeros conhecidos como dextrinas (ou maltodextrinas) e eventualmente amido.
 
Tal como a sacarose, a maltose pode ser hidrolisada com ácido ou enzimaticamente, neste caso pela enzima maltase, resultando duas moléculas de glicose por molécula de maltose.
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[[Image:Lactose.svg|thumb|200px|Molécula de lactose.]]
 
A '''lactose''' (&beta;-D-galactopiranosil-(1→4)-&beta;-D-glicopiranose, Gal(&beta;1→4)Glc) é composta por uma molécula de β-D-glicose e uma de β-D-galactose ligadas por uma ligação glicosídica β(1→4). É conhecida vulgarmente por "açúcar do leite" pois constitui entre 2 e 8% dos sólidos presentes no leite.
 
A hidrólise da lactose é feita pela enzima lactase (β(1→4) dissacaridase), produzida nas vilosidades intestinais. A glucose e galactose resultantes são absorvidas para a corrente sanguínea.
 
Como a principal ocorrência da lactose é no leite, na maioria dos mamíferos a produção de lactase decresce gradualmente com a idade, passando a ser incapazes de metabolizar a lactose. No entanto, algunsAlguns povos têm porém uma versão de lactase que é funcional após a infância, e; o leite faz parte da dieta humana em diversas regiões do globo.
 
====Trealose====
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[[Imagem:Trehalose2.svg|thumb|200px|Molécula de trealose.]]
A trealose (&alpha;-D-glicopiranosil-&alpha;-D-glicopiranose, Glc(&alpha;1→1&alpha;)Glc) é um dissacarídeo não redutor de glicose, tal como a sacarose. Está presente na hemolinfa (sistema circulatório) de insectos, sendo uma fonte de energia rapidamente disponível para o voo. Pode também ser sintetizada por fungos e plantas. Pode ser hidrolisada pela enzima trealase, originando duas moléculas de glicose por uma de trealose.
 
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