Bioquímica/Monossacarídeos: diferenças entre revisões

{{navegação|[[Bioquímica/Índice|Índice]]|[[Bioquímica/Constituintes estruturais dos sistemas vivos/Glícidos|Glícidos]]|[[Bioquímica/Constituintes estruturais dos sistemas vivos/Glícidos/Oligossacarídeos|Oligossacarídeos]]}}

Os '''monossacarídeos''', ou monossacáridos, são os [[Bioquímica/Constituintes estruturais dos sistemas vivos/Glícidos|glícidos]] mais simples. São constituídos por cadeias de carbono hidroxiladas, com a presença de grupos carbonilo. A posição do grupo carbonilo na cadeia permite distinguir duas famílias de monossacarídeos: as aldoses e as cetoses. As aldoses possuem o grupo carbonilo na extremidade da cadeia de carbono (sendo então um grupo aldeído) e as cetoses possuem o grupo carbonilo num outro carbono, que não numa extremidade (sendo então um grupo cetona).

 

Os monossacarídeos mais comuns possuem um três a sete carbonos na sua cadeia principal. Em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou seis átomos de carbono tendem a formar estruturas cíclicas.

 

Os monossacarídeos podem ser genericamente designados pela família a que pertencem e quanto ao número de carbonos da sua cadeia. Assim, monossacarídeos com três carbonos são trioses, com quatro carbonos tetroses, tendo-se pentoses, hexoses e heptoses se possuírem cinco, seis ou sete átomos de carbono, respectivamente. É acrescentado o prefixo "aldo" ou o prefixo "ceto" conforme a sua pertença à família das aldoses ou das cetoses, respectivamente. Pode ter-se então, por exemplo, aldotrioses, aldopentoses, ceto-hexoses, etc. Note-se a presença do sufixo "-ose", comum aos oligossacáridos (que por vezes são também designados simplesmente "oses").

 

Image:Fucose.png|D-fucose (aldo-hexose)

</gallery>

 

Exceptuando a di-hidroxiacetona, todos os monossacarídeos possuem átomos de carbono quirais, ou seja, em que os quatros grupos directamente ligados ao carbono são diferentes, podendo então apresentar diferentes conformações. O gliceradeído possui apenas um centro quiral, apresentando dois possíveis enantiómeros, designados D-gliceraldeído e L-gliceraldeído. Ao desenhar a fórmula estrutural do gliceraldeído no papel, é possível fazê-lo de duas formas fundamentalmente diferentes: colocando o grupo aldeído no topo e o carbono não-quiral no extremo oposto, o grupo hidroxilo pode ser colocado do lado direito (isómero D) ou do lado esquerdo (isómero L).

Alguns monossacarídeos são muito semelhantes, diferindo apenas na conformação quiral de um carbono; tais pares de monossacarídeos são chamados '''epímeros'''. A D-glucose e a D-galactose são um exemplo.

 

A representação estrutural de Fischer é útil para a distinção de enantiómeros, mas na realidade os monossacarídeos adoptam uma conformação cíclica quando em solução aquosa. Tal conformação ocorre através da ligação covalente do grupo carbonilo com um dos grupos hidroxilo da própria molécula. Esta reacção ocorre com as aldotetroses e com todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono.

 

Após a reacção que forma o hemiacetal ou o hemicetal, podem existir diferentes posições do grupo -OH formado nesta reacção pela redução do carbonilo. Estes diferentes isómeros são denominados '''anómeros''', podendo interconverter-se em solução numa reacção chamada de '''mutarrotação'''.

 

 

Para maior clareza sobre a estrutura e, principalmente, sobre a estereoquímica das furanoses e piranoses, é comum usar-se a '''fórmula de perspectiva de Haworth'''. Nesta, o anel é colocado de forma semelhante à do pirano ou do furano, mas com um dos lados traçado de forma mais espessa, para demonstrar perspectiva (esse lado estará mais próximo do leitor). Visualiza-se então um plano formado pelo anel, acima e abaixo do qual se projectam os restantes grupos; os que estão acima do anel estariam no lado esquerdo numa projecção de Fischer.