A obra Fundação de São Vicente é um pintura óleo sobre tela de 192 centímetros de altura por 385 de largura, com traços finos muito fiéis à realidade, datada de 1900 e de autoria de Benedito Calixto. A obra representa a chegada e ocupação dos colonizadores portugueses no litoral de São Vicente e o contato com os indígenas da região. Há um grupo muito grande de portugueses, um grupo menor de indígenas e novas caravelas chegando ao fundo. Cada um dos dois grupos está de um lado da tela, os indígenas do lado direito e os portugueses do lado esquerdo. A maior parte da pintura é composta pela paisagem, retratada fielmente, em toda parte superior há um céu azul com algumas nuvens brancas e três gaivotas. Há floresta de Mata Atlântica fechada nos cantos direito inferior e esquerdo central, uma clareira com um riacho no centro da tela e ao fundo há o oceano com quatro caravelas atracadas, e algumas ilhas com mata fechada.

No lado direito inferior da pintura estão os indígenas, no total são cerca de 20, todos são homens e a maioria está armada com flechas ou lanças. Apresentam-se com o torso nu, vestindo tangas e cocares das cores amarela, azul e branca, alguns possuem pinturas faciais. Eles estão divididos em grupos, o primeiro na parte central da tela composto por dispostos em posição de observação, olhando para os portugueses que estão do outro lado. No lado direito ao fundo, em meio à mata há indígenas camuflados apenas com a quatro homens está em roda e parecem estar conversando. O segundo, no canto direito inferior, é composto por alguns homens de pé e outros agachados com seus corpos cabeça exposta.

Entre os indígenas e os portugueses, na parte inferior e central da tela onde há a clareira, há três cabanas de palha com estruturas de madeira. Na frente da cabana mais à esquerda há dois portugueses observando mais de perto os indígenas. Os demais portugueses se encontram mais ao fundo  e do lado esquerdo da tela  e formam uma multidão de incontáveis homens. A maioria dos portugueses está vestida com armaduras e capacetes metálicos além de calças azuis e rosas. Alguns estão armados com espadas e lanças com pontas de metal. Perto deles há uma árvore alta totalmente seca. Na parte central da tela há portugueses vestidos com roupas diferentes das dos demais, dois são padres e vestem batas brancas, os demais vestem roupas verdes, amarelas e vermelhas e estão próximos a uma bandeira branca com uma cruz vermelha. Mais ao fundo do lado esquerdo há mais grupos de portugueses que estão na praia e na clareira, eles estão muito distantes e perto deles há uma cruz de madeira.