Introdução à Química/Cadeias carbônicas

Devido à sua tetravalência, o átomo de carbono tem facilidade de formar cadeias carbônicas e formar grandes moléculas. Os compostos da química orgânica têm uma cadeia principal, que servirá de base para nomeá-los.

Reconhecendo a cadeia principal

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A cadeia principal em um composto qualquer, é aquela que liga a maior quantidade possível de átomos de carbono. A cadeia não precisa ser linear, mas deve ser contínua. Veja o exemplo abaixo, em que diferentes combinações geram diferentes cadeias:

 


 


 


 


 


 


De todas as sequências possíveis, a quarta é a que possui maior número de carbonos, logo, esta é a cadeia carbônica principal do 3,4-dimetil-hept-3-eno.

 
O metilciclobutano é um composto cíclico.

Classificação da cadeia carbônica

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Quanto ao número de ligações

É dito que um composto é aberto (alifático ou acíclico), quando:

 

Para:

  • C o número de átomos de carbono da cadeia principal;
  • L o número total de ligações que os átomos de carbono fazem entre si na cadeia.

O composto é fechado (cíclico), quando:

 

Nos compostos cíclicos o primeiro átomo da cadeia liga-se ao último átomo da própria cadeia, formando um ciclo. Note que o composto será cíclico apenas quando o ciclo representar a maior sequência de carbonos.

Quanto à disposição dos átomos

Após encontrada a cadeia principal, se sobram átomos, a cadeia é ramificada, senão, é normal. Exemplo:

Quanto à presença de heteroátomo

Se há um átomo diferente de carbono e hidrogênio que impede a ligação entre dois carbonos (isto é, interrompe a sequência de carbonos), a cadeia é heterogênea. Como exemplo, o metoximetano:

 

Ao contrário, quando não há átomos impedindo o contato de carbonos, a cadeia é homogênea. Exemplo, o etanal:

 
Quanto à saturação

Uma cadeia é dita saturada quando apresenta apenas ligações simples entre seus carbonos, e insaturada se possuir ao menos uma dupla ou tripla. Exemplo:

Quanto à presença de ciclos

Se a cadeia é cíclica, ela pode ser aromática ou alicíclica. Tratando-se de um anel benzênico (ciclo de seis carbonos, ligados por uma ligação simples e outra dupla, continuadamente), a cadeia é aromática (podendo ser mononucleada - um anel - ou polinucleada - mais de um anel). Cadeias polinucleadas podem ter os núcleos (anéis) unidos (condensados) ou separados (isolados). As cadeias alicíclicas ainda são classificadas de acordo com sua saturação e presença de heteroátomo.

Sequência carbônica da cadeia

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Descoberta a cadeia, numera-se os átomos de carbono. O carbono da extremidade mais próxima da insaturação é o carbono 1. Assumem valores crescentes os demais carbonos da cadeia. Veja o 3,4-dimetil-hept-3-eno. A extremidade mais próxima da ligação dupla é a superior, logo, a contagem inicia-se por esta.

 


Suponhamos, agora, o seguinte composto (3-metil-hex-3-eno):

 

Veja que, independentemente do local em que se começa a contagem, a insaturação estará no terceiro carbono. Nestes casos, deve-se observar a extremidade mais próxima de uma ramificação. Portanto, a contagem deve ser feita da direita para esquerda: