Introdução à Química/Hidrocarbonetos

Hidrocarboneto é um composto químico constituído apenas por átomos de carbono e de hidrogênio.

Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem aos compostos orgânicos, classificados de acordo com seus grupos funcionais. São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma consequência das diferentes composições moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente libertando calor.

Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis fósseis (carvão, petróleo,gás natural, etc.); vários outros produtos como biocombustíveis, plásticos, ceras, solventes e óleos são compostos orgânicos cuja estrutura básica é formada por hidrocarbonetos (mas que não são hidrocarbonetos por possuírem outros átomos além do carbono e hidrogênio).

Introdução

Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com sua saturação, que posteriormente servirá para nomeá-lo. O primeiro passo é verificar a presença de ligações duplas e triplas. Se houver, é necessário numerar os átomos de carbono da cadeia principal. De acordo com a quantidade de insaturações encontradas, o hidrocarboneto receberá uma respectiva classificação. É preciso, ainda, observar a presença de ciclos. A relação entre as ligações, com os respectivos grupos de hidrocarbonetos, está listada abaixo:

Triplas	Duplas	Acíclico	Cíclico
0	0	Alcano	Ciclano
1	0	Alcino	Ciclino*
2	0	Alcadiino
3	0	Alcatriino*
0	1	Alceno	Cicleno
0	2	Alcadieno	Ciclodieno*
0	3	Alcatrieno*	Ciclotrieno*

*Compostos raros

Há duas formas de se obter um hidrocarboneto qualquer, pela fórmula estrutural - em que cada estrutura representa um hidrocarboneto -,e pela fórmula molecular (cada fórmula pode identificar diversos hidrocarbonetos).

Pela fórmula estrutural

Utilizando-se da fórmula estrutural, é fácil identificar o hidrocarboneto. Veja alguns exemplos abaixo:

• 
  Cadeia acíclica
  Nenhuma ligação tripla
  Nenhuma ligação dupla
  Alcano
• 
  Cadeia acíclica
  Nenhuma ligação tripla
  Uma ligação dupla
  Alceno
• 
  Cadeia acíclica
  Nenhuma ligação tripla
  Duas ligações duplas
  Alcadieno
• 
  Cadeia acíclica
  Uma ligação tripla
  Nenhuma ligação dupla
  Alcino
• 
  Cadeia cíclica
  Uma ligação tripla
  Nenhuma ligação dupla
  Ciclino
• 
  Cadeia acíclica
  Uma ligação tripla
  Uma ligação dupla
  Alceno/Alcino

Pela fórmula molecular

Considerando-se a fórmula molecular, encontraremos todas as possibilidade de hidrocarbonetos com tal fórmula. Para isto, utiliza-se a seguinte equação:

$a+2C-H=4x+2y$

Onde:

• a corresponde a 2 nos compostos acíclicos e 0 nos cíclicos;
• C é a quantidade de átomos de carbono da substância;
• H a quantia de hidrogênios;
• x o número de ligações triplas;
• y o número de ligações duplas do hidrocarboneto.

A tabela abaixo exibe a classificação conforme os resultados obtidos:

x [triplas]	y [duplas]	Acíclico a=2	Cíclico a=0
0	0	Alcano	Ciclano
1	0	Alcino	Ciclino*
2	0	Alcadiino
3	0	Alcatriino*
0	1	Alceno	Cicleno
0	2	Alcadieno	Ciclodieno*
0	3	Alcatrieno*	Ciclotrieno*

*Compostos raros

Existem substâncias híbridas, isto é, possuem características de mais de um grupo de hidrocarbonetos. Apresentam, logo, ligações duplas e triplas (valores para x e y), como é o caso do vinilacetileno (x = 1; y = 1). Se à esquerda da equação o resulado for negativo, o composto não existe. Além disto, x e y sempre pertencem ao conjunto dos números naturais.

Exemplos

1) Suponhamos que o composto C8H14 não seja ramificado e seja acíclico, qual suas possíveis classificações? C8H14 (1; 0) C8H14 (0; 2) Por ser acíclico, assume o valor 2 para a: $2+2\times 8-14=4x+2y$ $4=4x+2y$ Estabelecendo os possíveis pares ordenados que satisfaçam a equação, teremos: $4=(1;0),(0;2)$ Portanto, tal hidrocarboneto pode ser um alcino ou um alcadieno. 2) Sabendo que o composto C5H12 é normal, qual sua classificação? Primeiramente consideraremos como acíclico: $2+2\times 5-12=4x+2y$ $0=4x+2y$ C5H12 (0; 0) $0=(0;0)$ Agora a adota o valor de zero, se tratando de um hidrocarboneto cíclico: $0+2\times 5-12=4x+2y$ $-2=4x+2y$ Assim, o hidrocarboneto C5H12 de cadeia normal, nunca será cíclico (já que o resultado foi menor que zero), e sempre será um alcano.

Regra das ligações triplas

Dependendo dos valores encontrados para x, o composto não existirá:

• Para que um composto acíclico, em que C é par e ${\frac {C}{x}}=2$, seja real, obrigatoriamente, y = 0;
• Para qualquer outro composto, seja cíclico, acíclico com C ímpar ou acíclico com C par e ${\frac {C}{x}}>2$, seja real:

$C-1\geq 2x+y$

Exemplos

3) O composto C3H3, de cadeia normal, existe? $2+2\times 3-3=x+y$ $5=(1;1),(0;3)$ Aplicando-se a regra das ligações triplas: $2\geq 2x+y$ Substituindo-se pelos pares ordenados: $2\times 1+1=3$ $2\times 0+3=3$ Deste modo, não existe C3H3, pois 3 > 2. 4) Quais as possíveis insaturações para o composto C6H2, sendo este de cadeia normal? $2+2\times 6-2=x+y$ $12=(3;0),(2;2),(1;4),(0;6)$ Para o primeiro par ordenado, teremos: ${\frac {6}{3}}=2$ Portanto, a combinação (3; 0) é possível. Aos demais pares: $5\geq 2\times 2+2=6$ $5\geq 2\times 1+4=6$ $5\geq 2\times 0+6=6$ Como 6 > 5, os pares (2;2), (1;4) e (0;6) são impossíveis para esta substância. Resta verificar se o par (3;0) é possível no caso de ser cíclico: $5\geq 2\times 3+0=6$ Conclui-se que, para uma cadeia normal, C6H2 obrigatoriamente é um alcatriino.

Aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que apresentam um anel benzênico, portanto, todos são cíclicos. Os aromáticos normalmente são designados por uma nomenclatura popular, pois a nomenclatura sistemática da IUPAC é um tanto grande para estes. Confira abaixo os principais hidrocarbonetos aromáticos e sua respectiva nomenclatura popular e sistemática:

• 
  Benzeno
• 
  Naftaleno (biciclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-penteno)
• 
  Antraceno
• 
  Fenantreno
• 
  Tetraceno
• 
  Pireno
• 
  Trifenileno

Nomenclatura

Os compostos da química orgânica têm a seguinte nomenclatura:

PREFIXO + RAIZ + SUFIXO

O prefixo é indicado pela quantidade de átomos de carbono na cadeia:

Por ter apenas um carbono, o composto acima recebe o prefixo met-

• 1 carbono - met
• 2 carbonos - et
• 3 carbonos - prop
• 4 carbonos - but
• 5 carbonos - pent
• 6 carbonos - hex
• 7 carbonos - hept
• 8 carbonos - oct
• 9 carbonos - non
• 10 carbonos - dec

Cada grupo de hidrocarbonetos tem uma raiz própria:

Não tendo insaturações, recebe a raiz -an- e o sufixo -o por ser hidrocarboneto: metano

Grupo (par ordenado)	Raiz
Alcanos (0;0)	an
Alcinos (1;0)	in
Alcadiinos (2;0)	diin
Alcatriinos (3;0)	triin
Alcenos (0;1)	en
Alcadienos (0;2)	dien
Alcatrienos (0;3)	trien

Em compostos mistos, todas as raizes devem estar presentes no nome. Para os cíclicos, basta acrescentar o morfema ciclo antes do prefixo. Acíclicos que não sejam alcanos (0,0) e cíclicos que não sejam ciclanos (0,0), ciclinos (1,0) e ciclenos (0,1) devem exibir a posição da insaturação na cadeia.

O sufixo comum a todos hidrocarbonetos é o sufixo o.

5) Quais os possíveis nomes do composto C₈H₁₄?

O composto tem os pares ordenados (1;0) e (0;2), já calculados no primeiro exemplo. Assim, para (1;0):

• Prefixo: oct
• Raiz: in
• Sufixo: o

O composto recebe o nome de oct-n-ino para n a posição da insaturação da cadeia:

$\underbrace {\mathbf {CH} {\color {Red}\equiv }\mathbf {C} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$ $\underbrace {\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {C} {\color {Red}\equiv }\mathbf {C} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$ Oct-1-ino Oct-2-ino $\underbrace {\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {C} {\color {Red}\equiv }\mathbf {C} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$ $\underbrace {\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {C} {\color {Red}\equiv }\mathbf {C} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$ Oct-3-ino Oct-4-ino

Para (0;2):

• Prefixo: octa
• Raiz: dien
• Sufixo: o

O composto recebe o nome de octa-m,n-dieno para m e n a posição das insaturações da cadeia. Alguns exemplos:

$\underbrace {\mathbf {CH_{2}} {\color {Red}=}\mathbf {C} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$ $\underbrace {\mathbf {CH_{2}} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$ Octa-1,2-dieno Octa-1,4-dieno $\underbrace {\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {CH} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH} {\color {Red}=}\mathbf {CH_{2}} } _{}$ $\underbrace {\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$ Octa-2,7-dieno Octa-2,4-dieno

Veja mais exemplos:

• 
  5C = pent
  (0;0) = an
  hidrocarboneto = o
  Pentano
• 
  4C = but
  (0;1) = 1-en
  hidrocarboneto = o
  But-1-eno
• 
  4C = but
  (0;1) = 2-en
  hidrocarboneto = o
  But-2-eno
• 
  8C = oct
  (0;2) = 1,7-dien
  hidrocarboneto = o
  Octa-1,7-dieno
• 
  6C = hex
  (1;0) = 3-in
  hidrocarboneto = o
  Hex-3-ino
• 
  6C = hex
  (1;0) = in
  hidrocarboneto = o
  Ciclo-hexino
• 
  4C = but
  (1;1) = 1-en-3-in
  hidrocarboneto = o
  But-1-en-3-ino