Introdução à Química/Hidrocarbonetos

Hidrocarboneto é um composto químico constituído apenas por átomos de carbono e de hidrogênio.

Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem aos compostos orgânicos, classificados de acordo com seus grupos funcionais. São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma consequência das diferentes composições moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente libertando calor.

Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis fósseis (carvão, petróleo,gás natural, etc.); vários outros produtos como biocombustíveis, plásticos, ceras, solventes e óleos são compostos orgânicos cuja estrutura básica é formada por hidrocarbonetos (mas que não são hidrocarbonetos por possuírem outros átomos além do carbono e hidrogênio).

Introdução

Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com sua saturação, que posteriormente servirá para nomeá-lo. O primeiro passo é verificar a presença de ligações duplas e triplas. Se houver, é necessário numerar os átomos de carbono da cadeia principal. De acordo com a quantidade de insaturações encontradas, o hidrocarboneto receberá uma respectiva classificação. É preciso, ainda, observar a presença de ciclos. A relação entre as ligações, com os respectivos grupos de hidrocarbonetos, está listada abaixo:

Triplas	Duplas	Acíclico	Cíclico
0	0	Alcano	Ciclano
1	0	Alcino	Ciclino*
2	0	Alcadiino
3	0	Alcatriino*
0	1	Alceno	Cicleno
0	2	Alcadieno	Ciclodieno*
0	3	Alcatrieno*	Ciclotrieno*

*Compostos raros

Há duas formas de se obter um hidrocarboneto qualquer, pela fórmula estrutural - em que cada estrutura representa um hidrocarboneto -,e pela fórmula molecular (cada fórmula pode identificar diversos hidrocarbonetos).

Pela fórmula estrutural

Utilizando-se da fórmula estrutural, é fácil identificar o hidrocarboneto. Veja alguns exemplos abaixo:

Cadeia acíclica
Nenhuma ligação tripla
Nenhuma ligação dupla
Alcano
Cadeia acíclica
Nenhuma ligação tripla
Uma ligação dupla
Alceno
Cadeia acíclica
Nenhuma ligação tripla
Duas ligações duplas
Alcadieno
Cadeia acíclica
Uma ligação tripla
Nenhuma ligação dupla
Alcino
Cadeia cíclica
Uma ligação tripla
Nenhuma ligação dupla
Ciclino
Cadeia acíclica
Uma ligação tripla
Uma ligação dupla
Alceno/Alcino

Pela fórmula molecular

Considerando-se a fórmula molecular, encontraremos todas as possibilidade de hidrocarbonetos com tal fórmula. Para isto, utiliza-se a seguinte equação:

a+2C-H=4x+2y

Onde:

a corresponde a 2 nos compostos acíclicos e 0 nos cíclicos;
C é a quantidade de átomos de carbono da substância;
H a quantia de hidrogênios;
x o número de ligações triplas;
y o número de ligações duplas do hidrocarboneto.

A tabela abaixo exibe a classificação conforme os resultados obtidos:

x [triplas]	y [duplas]	Acíclico a=2	Cíclico a=0
0	0	Alcano	Ciclano
1	0	Alcino	Ciclino*
2	0	Alcadiino
3	0	Alcatriino*
0	1	Alceno	Cicleno
0	2	Alcadieno	Ciclodieno*
0	3	Alcatrieno*	Ciclotrieno*

*Compostos raros

Existem substâncias híbridas, isto é, possuem características de mais de um grupo de hidrocarbonetos. Apresentam, logo, ligações duplas e triplas (valores para x e y), como é o caso do vinilacetileno (x = 1; y = 1). Se à esquerda da equação o resulado for negativo, o composto não existe. Além disto, x e y sempre pertencem ao conjunto dos números naturais.

Exemplos

1) Suponhamos que o composto C₈H₁₄ não seja ramificado e seja acíclico, qual suas possíveis classificações?

C₈H₁₄ (1; 0)

C₈H₁₄ (0; 2)

Por ser acíclico, assume o valor 2 para a:

2+2\times 8-14=4x+2y

4=4x+2y

Estabelecendo os possíveis pares ordenados que satisfaçam a equação, teremos:

4=(1;0),(0;2)

Portanto, tal hidrocarboneto pode ser um alcino ou um alcadieno.

2) Sabendo que o composto C₅H₁₂ é normal, qual sua classificação?

Primeiramente consideraremos como acíclico:

2+2\times 5-12=4x+2y

0=4x+2y

C₅H₁₂ (0; 0)

0=(0;0)

Agora a adota o valor de zero, se tratando de um hidrocarboneto cíclico:

0+2\times 5-12=4x+2y

-2=4x+2y

Assim, o hidrocarboneto C₅H₁₂ de cadeia normal, nunca será cíclico (já que o resultado foi menor que zero), e sempre será um alcano.

Regra das ligações triplas

Dependendo dos valores encontrados para x, o composto não existirá:

Para que um composto acíclico, em que C é par e ${\frac {C}{x}}=2$ , seja real, obrigatoriamente, y = 0;
Para qualquer outro composto, seja cíclico, acíclico com C ímpar ou acíclico com C par e ${\frac {C}{x}}>2$ , seja real:

C-1\geq 2x+y

Exemplos

3) O composto C₃H₃, de cadeia normal, existe?

2+2\times 3-3=x+y

5=(1;1),(0;3)

Aplicando-se a regra das ligações triplas:

2\geq 2x+y

Substituindo-se pelos pares ordenados:

2\times 1+1=3

2\times 0+3=3

Deste modo, não existe C₃H₃, pois 3 > 2.

4) Quais as possíveis insaturações para o composto C₆H₂, sendo este de cadeia normal?

2+2\times 6-2=x+y

12=(3;0),(2;2),(1;4),(0;6)

Para o primeiro par ordenado, teremos:

{\frac {6}{3}}=2

Portanto, a combinação (3; 0) é possível. Aos demais pares:

5\geq 2\times 2+2=6

5\geq 2\times 1+4=6

5\geq 2\times 0+6=6

Como 6 > 5, os pares (2;2), (1;4) e (0;6) são impossíveis para esta substância.

Resta verificar se o par (3;0) é possível no caso de ser cíclico:

5\geq 2\times 3+0=6

Conclui-se que, para uma cadeia normal, C₆H₂ obrigatoriamente é um alcatriino.

Aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que apresentam um anel benzênico, portanto, todos são cíclicos. Os aromáticos normalmente são designados por uma nomenclatura popular, pois a nomenclatura sistemática da IUPAC é um tanto grande para estes. Confira abaixo os principais hidrocarbonetos aromáticos e sua respectiva nomenclatura popular e sistemática:

Benzeno
Naftaleno (biciclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-penteno)
Antraceno
Fenantreno
Tetraceno
Pireno
Trifenileno

Nomenclatura

Os compostos da química orgânica têm a seguinte nomenclatura:

PREFIXO + RAIZ + SUFIXO

O prefixo é indicado pela quantidade de átomos de carbono na cadeia:

Por ter apenas um carbono, o composto acima recebe o prefixo met-

1 carbono - met
2 carbonos - et
3 carbonos - prop
4 carbonos - but
5 carbonos - pent
6 carbonos - hex
7 carbonos - hept
8 carbonos - oct
9 carbonos - non
10 carbonos - dec

Cada grupo de hidrocarbonetos tem uma raiz própria:

Não tendo insaturações, recebe a raiz -an- e o sufixo -o por ser hidrocarboneto: metano

Grupo (par ordenado)	Raiz
Alcanos (0;0)	an
Alcinos (1;0)	in
Alcadiinos (2;0)	diin
Alcatriinos (3;0)	triin
Alcenos (0;1)	en
Alcadienos (0;2)	dien
Alcatrienos (0;3)	trien

Em compostos mistos, todas as raizes devem estar presentes no nome. Para os cíclicos, basta acrescentar o morfema ciclo antes do prefixo. Acíclicos que não sejam alcanos (0,0) e cíclicos que não sejam ciclanos (0,0), ciclinos (1,0) e ciclenos (0,1) devem exibir a posição da insaturação na cadeia.

O sufixo comum a todos hidrocarbonetos é o sufixo o.

5) Quais os possíveis nomes do composto C₈H₁₄?

O composto tem os pares ordenados (1;0) e (0;2), já calculados no primeiro exemplo. Assim, para (1;0):

Prefixo: oct
Raiz: in
Sufixo: o

O composto recebe o nome de oct-n-ino para n a posição da insaturação da cadeia:

$\underbrace {\mathbf {CH} {\color {Red}\equiv }\mathbf {C} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$	$\underbrace {\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {C} {\color {Red}\equiv }\mathbf {C} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$
Oct-1-ino	Oct-2-ino
$\underbrace {\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {C} {\color {Red}\equiv }\mathbf {C} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$	$\underbrace {\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {C} {\color {Red}\equiv }\mathbf {C} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$
Oct-3-ino	Oct-4-ino

Para (0;2):

Prefixo: octa
Raiz: dien
Sufixo: o

O composto recebe o nome de octa-m,n-dieno para m e n a posição das insaturações da cadeia. Alguns exemplos:

$\underbrace {\mathbf {CH_{2}} {\color {Red}=}\mathbf {C} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$	$\underbrace {\mathbf {CH_{2}} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$
Octa-1,2-dieno	Octa-1,4-dieno
$\underbrace {\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {CH} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH} {\color {Red}=}\mathbf {CH_{2}} } _{}$	$\underbrace {\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH} {\color {Red}=}\mathbf {CH} -\mathbf {CH_{3}} } _{}$
Octa-2,7-dieno	Octa-2,4-dieno

Veja mais exemplos:

5C = pent
(0;0) = an
hidrocarboneto = o
Pentano
4C = but
(0;1) = 1-en
hidrocarboneto = o
But-1-eno
4C = but
(0;1) = 2-en
hidrocarboneto = o
But-2-eno
8C = oct
(0;2) = 1,7-dien
hidrocarboneto = o
Octa-1,7-dieno
6C = hex
(1;0) = 3-in
hidrocarboneto = o
Hex-3-ino
6C = hex
(1;0) = in
hidrocarboneto = o
Ciclo-hexino
4C = but
(1;1) = 1-en-3-in
hidrocarboneto = o
But-1-en-3-ino